Ainda durante a faculdade, Chapman começou a se apresentar nas ruas, tocando seu violão em cafés de Cambridge, Massachussets.
Enquanto esperava sua graduação acadêmica, assinou contrato com a SBK Records, em 1988, lançando seu primeiro álbum, intitulado "Tracy Chapman" - que foi logo aclamado pela crítica, e ela passou a realizar tournês e conquistar o público.
Após sua aparição num programa de TV, em homenagem aos setenta anos de Nelson Mandela, em junho, sua música "Fast Car" alcançou o topo das paradas nos Estados Unidos, ficando entre as 10 mais executadas da lista da Billboard Hot 100, enquanto outras faixas também ficavam entre as mais ouvidas, "Baby Can I Hold You" entre estas.
O disco vendeu bem, alcançando vários certificados de vendagem da RIAA (discos de platina), e fazendo-a vencer no ano seguinte (1989) quatro Grammy Awards, inclusive a de melhor artista revelação.
Chapman tornou-se uma artista ligada à Anistia Internacional, participando da tour "Human Rights Now!". Segundo algumas fontes, Chapman tornou-se uma das mais influentes artistas no meio universitário norte-americano, nos anos 80.
Seu álbum seguinte, Crossroads (1989), não teve o mesmo sucesso comercial. Em 1992, quando lançou seu trabalho seguinte - Matters of the Heart - seu público era restrito a fãs dedicados. Apesar de todos acreditarem ter encerrado sua carreira, surpreendeu os analistas em 1995, com New Beginning, que vendeu mais de 3 milhões de cópias apenas nos EUA, e rendeu-lhe um Grammy, em 1997, de melhor canção de rock.
Em 2000 Telling Stories foi um álbum com músicas mais voltadas para o rock que para o estilo pop, que até ali seguia. A música-título do disco foi bastante executada nas rádios européias, e em alguns segmentos norte-americanos.
Em 2001 veio a coletânea, batizada de Collection.
É um excelente álbum para quem quer conhecer o excelente trabalho desta ótima cantora.
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